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Ringverengungsprodukte von substituierten Phloracylophenonen des Humulon‐ und Lupulinon‐Typs
Author(s) -
Balwé Thomas,
Riedl Wolfgang,
Simon Helmut
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660991030
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend von 3‐Brom‐3.5.5‐trimethyl‐1‐acetyl‐cyclohexen‐(1)‐ol‐(2)‐dion‐(4.6) ( 4 ) wurden 2c , das einfachste Analogon des Lupulinons, sowie 8 und 7 , die Ringverengungsprodukte von 2c , dargestellt. Durch Oxydation von 7 entstand das einfachste Hulupon‐Analogon 6 . Die Isomerisierung des Humulons ( 2d ) zu Cyclopentanderivaten wird mit verschiedenen Analoga und 2c verglichen. 2c läßt sich auch sauer isomerisieren. Von der Humulinsäure ( 3e ) und dem Benzylanalogon 9 werden Wasserabspaltungsprodukte erhalten.