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Modellversuche zur Luftoxydation von Hochpolymeren, I. ϵ‐Caprolactam‐hydroperoxid
Author(s) -
Rieche Alfred,
Schön Wolfgang
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660991025
Subject(s) - caprolactam , chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Beim Einleiten von Sauerstoff in geschmolzenes ϵ‐Caprolactam ( 1 ) bei 95° unter Belichtung bildet sich in Mengen bis zu höchstens 1% ein Peroxid. Dieses konnte isoliert und als ϵ‐Hydroperoxy‐ϵ‐caprolactam ( 2 ) identifiziert werden. Eine autokatalytische Beschleunigung der Oxydation wurde nicht beobachtet. Das Hydroperoxid geht leicht in Adipinsäure‐imid ( 3 ) über und liefert bei der Reduktion das Amid des Adipinsäure‐halbaldehyds ( 4 ). ϵ‐Methyl‐ϵ‐caprolactam ( 6 ) bildet, wenn auch viel langsamer, vermutlich über das entsprechende ϵ‐Hydroperoxid 7 , 5‐Acetyl‐valeriansäureamid ( 9 ). Die Bildung des Caprolactam‐hydroperoxids und seine Zersetzung kann als Modellfall für den Verlauf der Einwirkung von Luft und Licht auf Polyamide betrachtet werden.