Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, XII. Synthese von Diacyl‐diazomethanen durch Diazogruppen‐Übertragung | Zendy

Regitz Manfred | Zendy; Liedhegener Annemarie | Zendy

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Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, XII. Synthese von Diacyl‐diazomethanen durch Diazogruppen‐Übertragung

Author(s) -

Regitz Manfred,

Liedhegener Annemarie

Publication year - 1966

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19660991010

Subject(s) - chemistry , diazomethane , medicinal chemistry

Diacyl‐diazomethane ( 3 ) erhält man in hohen Ausbeuten aus entsprechenden Methylenverbindungen ( 1 ) durch Diazogruppenübertragung mit p ‐Tosylazid, die zumeist in Methylenchlorid/Piperidin erfolgt. Für Malonester und β‐Ketoester hat sich Acetonitril als Lösungsmittel bewährt, in dem die Übertragungsreaktion ohne Veränderung der Estergruppen erfolgt ( 3r–u ), während in Äthanol/Kaliumäthylat daneben Diazocarbonsäure‐tosylamide ( 7, 11 ) entstehen. Eine mechanistische Deutung des Reaktionsablaufes wird gegeben. Fast alle Diazoverbindungen werden durch Triphenylphosphazine ( 12 ) charakterisiert, über deren Hydrolyse im Einzelfall berichtet wird.

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