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Umsetzungen von aliphatischen Diazoverbindungen mit Acetalen, Orthocarbonsäureestern und ihren Schwefelanaloga unter Lewis‐Säure‐Katalyse, V. Cumaranon‐Synthesen
Author(s) -
Schönberg Alexander,
Praefcke Klaus,
Kohtz Joachim
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660991004
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Einwirkung des Orthoameisensäure‐trimethylesters ( 2 ) bzw. des Trithioorthoameisensäure‐triäthylesters ( 3 ) bei Gegenwart katalytischer Mengen Bortrifluorid‐ätherat auf o ‐Methoxy‐diazoacetophenon ( 1 ) liefert gemäß Schema (2) die Cumaranon‐Derivate 6 bzw. 7 . 7 geht bei der Pyrolyse in Gegenwart katalytischer Mengen Kaliumhydrogensulfat gemäß Schema (3) in 2‐Äthylmercaptomethylen‐cumaranon ( 9 ) über. Cumaranon ( 8 ) ergibt bei der Kondensation sowohl mit Orthoameisensäure‐trialkylestern als auch mit 9 die gelbe Verbindung 10 (vgl. Schema 4). Aus 10 entsteht durch alkalische Hydrolyse das rote 12 . 12 ist auch aus 6 sowohl durch Pyrolyse bei Gegenwart von Natriumhydrogensulfat als auch durch Einwirkung von Säure erhältlich (vgl. Schema 5).