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Heterocyclen durch Abfangreaktionen an geöffneten Acyl‐lactonen, II. 4.4‐äthylen‐pyrazolone‐(5) und 3‐Methyl‐4.4‐äthylen‐isoxazolon‐(5) durch Ringschluß von 4‐[2‐Hydroxy‐äthyl]‐pyrazolonen‐(5) und 3‐Methyl‐4‐[2‐hydroxy‐äthyl]‐isoxazolon‐(5)
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Korte Friedhelm
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990932
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus basenkatalytisch geöffneten α‐Acyl‐γ‐lactonen ( 1 ) erhält man durch Abfangreaktionen mit Hydrazin und Phenylhydrazin Pyrazolone‐(5) ( 3, 5 ) und in einigen Fällen mit Hydroxylamin Isoxazolone‐(5) ( 4 ). überraschenderweise tritt in konz. Schwefelsäure kein Ringschluß zu Dihydro‐furo[2.3‐ c ]pyrazolen und ‐[2.3‐ d ]isoxazolen ein, sondern Bildung von 4.4‐äthylenpyrazolonen‐(5) ( 9 ) und ‐isoxazolonen‐(5) ( 8 ). Die Strukturen dieser Verbindungen werden durch NMR‐ und IR‐Spektren bewiesen.