Über Thiazole, XLV. Thiazolyl‐(2)‐thioharnstoffe und Thiazolyl‐(2)‐cyanamide

Bei der Kondensation von Dithiobiuret mit aromatischen α‐Halogen‐ketonen im Molverhältnis 1 : 1 entstehen nicht nur Thiazolyl‐(2)‐thioharnstoffe ( 1 ), sondern auch die entsprechenden, symmetrisch substituierten Bis‐[thiazolyl‐(2)]‐amine ( 2 ). Erstere bilden mit Benzylchlorid die Thiazolyl‐(2)‐ S ‐benzyl‐isothioharnstoff‐hydrochloride, aus denen man mit Ammoniak die freien Basen 3 erhält. Die Thiazolyl‐(2)‐thioharnstoffe lassen sich mit Blei(II)‐acetat im alkalischen Medium unter H 2 S‐Abspaltung in Thiazolyl‐(2)‐cyanamide ( 4 ) überführen.