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Ringschlußreaktionen mit 2‐Hydrazino‐pyridin, II. Synthese 3‐substituierter s ‐Triazolo[4.3‐ a ]pyridine
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Vogt Karl,
Barck Siglinde,
Schulz Jutta
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990826
Subject(s) - chemistry , pyridine , medicinal chemistry
Beim Erhitzen von 2‐Hydrazino‐pyridin mit Essigsäure entsteht in guter Ausbeute 3‐Methyl‐ s ‐triazolo[4.3‐ a ]pyridin ( 4 ). Mit Propion‐, Butter‐ und Gluconsäure erfolgt unter entsprechenden Bedingungen nur Acylierung des 2‐Hydrazino‐pyridins am β‐Hydrazinstickstoff, während Valerian‐ und Capronsäure überhaupt nicht reagieren. Die mit Propion‐ und Buttersäure erhaltenen acylierten 2‐Hydrazino‐pyridine ( 7, 8 ) spalten beim trockenen Erhitzen Wasser ab und bilden 3‐äthyl‐ bzw. 3‐Propyl‐ s ‐triazolo[4.3‐ a ]pyridin ( 9 bzw. 10 ). — Erhitzen von 2‐Hydrazino‐pyridin mit Harnstoff bzw. Bromcyan ergibt 3‐Hydroxy‐ bzw. 3‐Amino‐ s ‐triazolo[4.3‐ a ]pyridin ( 2 bzw. 3 ).