cis‐trans ‐Isomerisierung bei Enamin‐β‐carbonestern; zum sterischen Ablauf der Amin‐Addition an Carbonester der Acetylenreihe | Zendy

Herbig Klaus | Zendy; Huisgen Rolf | Zendy; Huber Helmut | Zendy

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cis‐trans ‐Isomerisierung bei Enamin‐β‐carbonestern; zum sterischen Ablauf der Amin‐Addition an Carbonester der Acetylenreihe

Author(s) -

Herbig Klaus,

Huisgen Rolf,

Huber Helmut

Publication year - 1966

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19660990821

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Anlagerung von prim. und sek. Aminen an Propiolsäure‐methylester oder Acetylendicar‐bonsäure‐dimethylester vollzieht sich unter Bedingungen kinetischen Reaktionsabschlusses zu 70–90% als cis ‐, 30–10% als trans ‐Addition. — Die Stereoisomerisierung bei der nachträglichen Einstellung der cis‐trans ‐Gleichgewichte ist bei Raumtemperatur langsam, bei der Destillation im 100–150°‐Bereich rasch. Die Isomerisierung zeigt ausgeprägte Säurekatalyse; Versuche in Gegenwart von Fremdaminen demonstrieren den intramolekularen Charakter.

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