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cis‐trans ‐Isomerisierung bei Enamin‐β‐carbonestern; zum sterischen Ablauf der Amin‐Addition an Carbonester der Acetylenreihe
Author(s) -
Herbig Klaus,
Huisgen Rolf,
Huber Helmut
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990821
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Anlagerung von prim. und sek. Aminen an Propiolsäure‐methylester oder Acetylendicar‐bonsäure‐dimethylester vollzieht sich unter Bedingungen kinetischen Reaktionsabschlusses zu 70–90% als cis ‐, 30–10% als trans ‐Addition. — Die Stereoisomerisierung bei der nachträglichen Einstellung der cis‐trans ‐Gleichgewichte ist bei Raumtemperatur langsam, bei der Destillation im 100–150°‐Bereich rasch. Die Isomerisierung zeigt ausgeprägte Säurekatalyse; Versuche in Gegenwart von Fremdaminen demonstrieren den intramolekularen Charakter.