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Die Addukte primärer und sekundärer Amine an Carbonester der Acetylenreihe und ihre Konfiguration
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Herbig Klaus,
Siegl Alfred,
Huber Helmut
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990820
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , amine gas treating , organic chemistry
Abstract Aus Propiolsäure‐methylester und prim. Aminen entstehen cis ‐ und trans ‐3‐Amino‐acrylsäuremethylester; im Gleichgewicht bevorzugt ist das cis ‐Isomere mit intramolekularer H‐Brücke. Bei den Addukten der sek. Amine ist die trans ‐Konfiguration die thermodynamisch stabile. Auch aus den Amin‐Additionen an Acetylendicarbonsäure‐dimethylester gehen cis‐trans ‐Gemische hervor; die stabilen Addukte primärer Amine gehören der Amino‐fumarsäureester‐Reihe, die von sek. Aminen der Amino‐maleinsäureester‐Reihe an. Die Konfigurationszuweisungen gründen sich auf NMR‐, IR‐, UV‐Spektren und Dipolmomente.