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Über aktivierte Ester, VII. Untersuchungen über die peptidchemische Verwendbarkeit von Acylaminosäure‐chinolyl‐(8)‐estern
Author(s) -
Jakubke HansDieter,
Voigt Arno
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990804
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Synthese und Eigenschaften N ‐geschützter Aminosäure‐ und Peptid‐chinolyl‐(8)‐ester werden beschrieben. Die durch kinetische Messungen ermittelte hohe Aminolyseaktivität dieser neuen aktivierten Ester findet bei der Peptidsynthese unter präparativen Bedingungen ihre Bestätigung. Zur Darstellung von Dipeptidderivaten in Ausbeuten über 90% genügen Reaktionszeiten von 4 bis 5 Stdn. bei Raumtemperatur. Ein Heptapeptidderivat wird zu 75% aus einem N ‐geschützten Dipeptid‐chinolyl‐(8)‐ester und einem Pentapeptidester erhalten. Die bei der Aminolyse eliminierte Aktivierungskomponente läßt sich mit 2 n Säuren quantitativ entfernen. — Bei Peptidsynthesen mit der Chinolyl‐(8)‐ester‐Methode tritt keine Racemisierung auf.