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Versuche zur Darstellung des 2.6‐Dimethoxy‐anthrachinons‐(1.5)
Author(s) -
Boldt Peter,
Paul KlausPeter
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990732
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Methylierung des 5.6‐Dihydroxy‐anthrachinons‐(1.2) ( 5 ) lieferte 5.6‐Dimethoxy‐anthrachinon‐(1.2) ( 6 ) und nicht das – im Zusammenhang mit der Prototropie von 5 und MO‐Berechnungen der Redoxpotentiale von Chinonen interessierende – 2.6‐Dimethoxy‐anthrachinon‐(1.5) ( 3 ). Analyse der Reaktionsprodukte führte zur Auffindung eines Verfahrens zur Darstellung empfindlicher Chinon‐acetale. Die Neigung zur Ausbildung des ausgedehnten Chinonsystems von 3 ist so gering, daß auch bei milder Dehydrierung des konjugierten Hydrochinons 15 unter ätherspaltung 5‐Hydroxy‐6‐methoxy‐anthrachinon‐(1.2) ( 16 ) entsteht.

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