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Cyansäureester, IX. Struktur und Reaktivität von 2‐Amino‐2‐aryloxy‐1.1‐dicyan‐äthylenen und 2‐Amino‐2‐aryloxy‐1‐äthoxycarbonyl‐1‐cyan‐äthylenen
Author(s) -
Martin Dieter,
Schwarz KarlHeinz,
Rackow Sabine,
Reich Peter,
Gründemann Egon
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990729
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cyan , art , visual arts
Abstract Triäthylamin wirkt als spezifischer Katalysator bei der Addition von Nucleophilen an Cyansäureester. In Gegenwart von Alkoholen entstehen Kohlensäurediester‐imide ( 5 ) und Cyanursäure‐diarylester‐alkylester ( 6 ). Mit Malodinitril und Cyanessigsäure‐äthylester werden 2‐Amino‐2‐aryloxy(alkoxy)‐1.1‐dicyan‐äthylene bzw. 2‐Amino‐2‐aryloxy(alkoxy)‐1‐äthoxycarbonyl‐1‐cyan‐äthylene ( 8 ↔ 9 bzw. 10 ) gebildet. Physikalische Untersuchungen ergeben für diese Verbindungen die Elektronenstruktur eines Resonanzhybrids mit vorwiegender Beteiligung zwitterionischer Grenzstrukturen. Eine chemische Reaktivität ist nur bei Umsetzungen zu beobachten, die das Mesomeriesystem intakt lassen, wie z. B. beim Austausch der Aryloxy‐ gegen Hydroxy‐ und Aminogruppen.