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Bicyclische Verbindungen, VI. Ringerweiterung von Norbornanderivaten
Author(s) -
Kraus Wolfgang,
Schmutte Peter
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990725
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry
Die Ringerweiterung von 2‐Methyl‐2‐aminomethyl‐ und 2‐Methyl‐2‐hydroxymethyl‐norbornan wird gaschromatographisch untersucht. Aus der Aminoverbindung entstehen bei der Umsetzung mit salpetriger Säure die tertiären Methyl‐bicyclo[3.2.1]octanole‐(2) ( 16 , 18 ) und ‐(3) ( 20 , 22 ). Die Acetolyse von 2‐Methyl‐2‐tosyloxymethyl‐norbornan ( 4 ) liefert vorwiegend 2‐Methyl‐bicyclo[3.2.1]octen‐(2) ( 24 ), dagegen entstehen bei der Hydrolyse des Tosylats ausschließlich cis ‐und trans ‐2‐Methyl‐bicyclo[3.2.1]octanol‐(2) ( 18 , 16 ), die sich auf diese Weise gezielt darstellen lassen.