Premium
Bicyclische Verbindungen, VI. Ringerweiterung von Norbornanderivaten
Author(s) -
Kraus Wolfgang,
Schmutte Peter
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990725
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry
Die Ringerweiterung von 2‐Methyl‐2‐aminomethyl‐ und 2‐Methyl‐2‐hydroxymethyl‐norbornan wird gaschromatographisch untersucht. Aus der Aminoverbindung entstehen bei der Umsetzung mit salpetriger Säure die tertiären Methyl‐bicyclo[3.2.1]octanole‐(2) ( 16 , 18 ) und ‐(3) ( 20 , 22 ). Die Acetolyse von 2‐Methyl‐2‐tosyloxymethyl‐norbornan ( 4 ) liefert vorwiegend 2‐Methyl‐bicyclo[3.2.1]octen‐(2) ( 24 ), dagegen entstehen bei der Hydrolyse des Tosylats ausschließlich cis ‐und trans ‐2‐Methyl‐bicyclo[3.2.1]octanol‐(2) ( 18 , 16 ), die sich auf diese Weise gezielt darstellen lassen.
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom