Kondensationen mit Hydrazin‐ N.N ′‐dicarbonsäure‐diamidin, III. s ‐Triazolo[4.3‐ a ]pyrimidine und s ‐Triazolo[1.5‐ a ]pyrimidine

Hydrazin‐ N.N ′‐dicarbonsäure‐diamidin ( 1 ) cyclisiert mit Acetylaceton ( 2 ) bei Raumtemperatur in alkalischem Medium zu 6 , einem Vertreter der carcinostatisch wirksamen 2.2′‐Hydrazopyrimidine, bei 100° hingegen zum 2‐Amino‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidin 13 . Dessen Bildung läßt sich durch Umlagerung des intermediär entstehenden 3‐Amino‐ s ‐triazolo[4.3‐ a ]pyrimidin‐Systems 10 erklären, die sich unter geeigneten Bedingungen sowohl unter dem Einfluß von Alkalien und Säuren als auch thermisch vollzieht. 10 ist aus dem 2‐Hydrazino‐pyrimidin 8 und Bromcyan zugänglich. Die Struktur von 13 wird durch Synthese aus 2 und 3.5‐Diamino‐ s ‐triazol ( 14 ) bewiesen.