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Kondensationen mit Hydrazin‐ N.N ′‐dicarbonsäure‐diamidin, III. s ‐Triazolo[4.3‐ a ]pyrimidine und s ‐Triazolo[1.5‐ a ]pyrimidine
Author(s) -
Kreutzberger Alfred
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990722
Subject(s) - chemistry , pyrimidine , medicinal chemistry , stereochemistry
Hydrazin‐ N.N ′‐dicarbonsäure‐diamidin ( 1 ) cyclisiert mit Acetylaceton ( 2 ) bei Raumtemperatur in alkalischem Medium zu 6 , einem Vertreter der carcinostatisch wirksamen 2.2′‐Hydrazopyrimidine, bei 100° hingegen zum 2‐Amino‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidin 13 . Dessen Bildung läßt sich durch Umlagerung des intermediär entstehenden 3‐Amino‐ s ‐triazolo[4.3‐ a ]pyrimidin‐Systems 10 erklären, die sich unter geeigneten Bedingungen sowohl unter dem Einfluß von Alkalien und Säuren als auch thermisch vollzieht. 10 ist aus dem 2‐Hydrazino‐pyrimidin 8 und Bromcyan zugänglich. Die Struktur von 13 wird durch Synthese aus 2 und 3.5‐Diamino‐ s ‐triazol ( 14 ) bewiesen.