Synthese des Biopterins und seiner drei optischen Isomeren

D ‐Ribose, L ‐Arabinose, D ‐Xylose und L ‐Xylose werden durch Reduktion ihrer Methyl‐pentosefuranosid‐5‐tosylate mit Lithiumalanat und milde Hydrolyse der Glykoside in einer Gesamtausbeute von 26–34% in die entsprechenden 5‐Desoxy‐pentosen umgewandelt. Nach Kondensation mit 2.4.5‐Triamino‐6‐oxo‐dihydropyrimidin werden daraus Biopterin und 7‐Biopterin sowie deren mögliche optische Isomere hergestellt. Der Vergleich mit natürlichem Biopterin bestätigt die L ‐ erythro ‐Konfiguration seiner 6‐Dihydroxypropyl‐Seitenkette. Die optischen Isomeren zeigen im mikrobiologischen Test etwa 10% der Wachstumswirkung des L ‐ erythro ‐Biopterins.