Über die Reaktivität des Cyanharnstoffs mit α‐Halogenketonen

Bei der Umsetzung von Cyanharnstoff mit ω‐Brom‐acetophenon oder einigen p ‐Substitutions‐produkten entstehen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen 4‐substituierte 1‐Cyanimidazolone‐(2) 1 bzw. 5‐substituierte 2‐Amino‐oxazole 8 . Der nucleophile Angriff des ambidenten Cyanharnstoff‐Anions auf die polarisierte CBr‐Bindung der α‐Bromketone erfolgt also in beiden Fällen über das N‐Atom. Die 1‐Cyan‐imidazolone‐(2) lassen sich leicht zu 1‐Carbamoyl‐imidazolonen‐(2) 3 bzw. unter gleichzeitiger Decarboxylierung zu Imidazolonen‐(2) 2 verseifen. — Setzt man bei obiger Reaktion die doppelte Menge Cyanharnstoff ein, so erhält man mit den ω‐Brom‐acetophenonen sowie mit 2‐Brom‐butanon, α‐Brom‐propiophenon und Desylbromid die entsprechend substituierten 1‐Cyanguanyl‐imidazolone‐(2) 4 .