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N ‐Acyl‐trihalogenacetaldimine als reaktive Zwischenstufen bei Eliminierungs‐Additions‐Reaktionen, III. Darstellung und Reaktionen der 1.2.2.2‐Tetrahalogen‐ N ‐acyl‐äthylamine
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Steglich Wolfgang,
Lengyel Istvan,
Fraunberger Ferdinand,
Maierhofer Alfred,
Oettmeier Walter
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990625
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , tetrahydrofuran , nucleophile , catalysis , organic chemistry , solvent
Methoden zur Darstellung von 1.2.2.2‐Tetrahalogen‐ N ‐acyl‐äthylaminen werden beschrieben. Diese Verbindungen tauschen leicht das 1‐ständige Halogenatom gegen Nucleophile aus. Dabei ist die Reaktion mit Alkoholen von besonderem Interesse, da sie zum Schutz der Hydroxylgruppen des Serins, Threonins oder Cholesterins verwendet werden kann. Durch Behandeln mit Triäthylamin in Tetrahydrofuran sind aus den 1.2.2.2‐Tetrahalogen‐ N ‐acyl‐äthylaminen die freien N ‐Acyl‐trihalogenacetaldimine zugänglich. Die Reaktionen der Trifluor‐ und der Trichlor‐Verbindungen werden miteinander verglichen.