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N ‐Acyl‐trihalogenacetaldimine als reaktive Zwischenstufen bei Eliminierungs‐Additions‐Reaktionen, II. Weitere Reaktionen von 2.2.2‐Trifluor‐1‐äthansulfonyl‐ N ‐acyl‐äthylaminen
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Steglich Wolfgang,
Lengyel Istvan,
Fraunberger Ferdinand
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990624
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Austausch des Sulfonylrestes der 2.2.2‐Trifluor‐1‐äthansulfonyl‐ N ‐acyl‐äthylamine gegen Nucleophile wurde an weiteren Beispielen untersucht. Die Reaktion verläuft glatt mit Ammoniak, Aminen, Hydrazinderivaten, Aziden und Thiolaten. Bei Alkoholaten und Wasser muß ein großer Überschuß an Nucleophil vorhanden sein. Die Umsetzung kann zur Darstellung S ‐geschützter Cysteinderivate benutzt werden. Durch Behandeln mit HBr/Eisessig läßt sich der 2.2.2‐Trifluor‐1‐benzyloxycarbonylamino‐äthyl‐Rest wieder entfernen. Mit Diazomethan entstehen aus 2.2.2‐Trifluor‐1‐äthansulfonyl‐ N ‐acyl‐äthylaminen 2‐Trifluormethyl‐1‐acylaziridine.