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Hetarine, VI. Über das intermediäre Auftreten von 3.4‐Dehydro‐carbostyril und 1‐Methyl‐3.4‐dehydro‐carbostyril
Author(s) -
Kauffmann Thomas,
Schulz Jutta
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990611
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4‐Halogen‐Derivate (Hal Cl, Br) des Carbostyrils und 1‐Methyl‐carbostyrils liefern bei der Umsetzung mit Piperidin nur die entsprechenden 4‐Piperidino‐Verbindungen. Dagegen reagieren die 3‐Halogen‐Derivate (Hal Cl, Br) zum gleichen Gemisch der 3‐ und 4‐Piperidino‐Verbindung (im Mittel 53 : 47 bzw. 56 : 44); dies macht einen Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus über 3.4‐Dehydro‐carbostyril ( 1a , b ) bzw. 1‐Methyl‐3.4‐dehydro‐carbostyril ( 4 ) sehr wahrscheinlich. Auch die Hemmung dieser Substitution durch Äthanol spricht für diesen Mechanismus.