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Das carbenoide Verhalten von Trichlormethyllithium
Author(s) -
Köbrich Gert,
Flory Klaus,
Fischer Rolf Hartmuth
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990604
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Stabiles Trichlormethyllithium läßt sich praktisch quantitativ durch Metallierung von Chloroform in Tetrahydrofuran bei Temperaturen < −100° gewinnen. Es reagiert nucleophil mit Carbonylverbindungen und Quecksilber(II)‐chlorid und bildet mit Olefinen in elektrophiler, stereospezifischer Reaktion Dichlorcyclopropane, wobei sehr wahrscheinlich keine kurzlebigen Intermediärprodukte auftreten. Die Substituenteneffekte weisen auf einen cyclischen Übergangszustand. Der Solvenseinfluß auf die Stabilität der Lithium‐α‐halogen‐organyle (Carbenoide) wird diskutiert.