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Stabilität und Reaktivität von Dichlormethyllithium
Author(s) -
Köbrich Gert,
Merkle Hans Rupert
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990603
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Dichlormethyllithium ( 1 ) ist in Äther nicht nachweisbar, jedoch bei −74° in Tetrahydrofuran (THF) und in Mischungen von THF und Äther stabil. Es zerfällt beim Erwärmen unter „dimerisierender α‐Eliminierung” zu 1.2‐Dichlor‐äthylen, welches in Folgereaktionen eintritt. 1 reagiert nicht mit Cyclohexen, jedoch bei −74° mit n‐Butyllithium zu α‐Chlor‐pentyllithium, dessen weitere Umsetzungen unter Bildung von Kohlenwasserstoffen beschrieben werden. Das aus 1 und Zinkchlorid zugängliche Bis‐dichlormethyl‐zink geht in siedendem Benzol (nicht in THF) mit Cyclohexen eine Simmons‐Smith‐Reaktion ein. Bei allen untersuchten Reaktionen von 1 tritt intermediär kein Chlorcarben auf.