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Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereo‐chemische Probleme, XCVI. Massenspektrometrische Fragmentierungen von Azomethinen
Author(s) -
Fischer Martin,
Djerassi Carl
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990519
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Von Methylamin abgeleitete Azomethine fragmentieren beim Elektronenbeschuß weitgehend analog zu den entsprechenden Carbonylverbindungen. Wegen der im Vergleich zu Sauerstoff besseren Ladungsstabilisierung am Stickstoff spielen Kohlenwasserstoffionen in den Azomethinspektren eine viel geringere Rolle als die Alkylionen bei der Fragmentierung von Aldehyden und Ketonen. Deshalb sind die Massenspektren von Schiffschen Basen leichter eindeutig zu interpretieren und können mit Erfolg bei der Strukturaufklärung von Carbonylverbindungen eingesetzt werden. Azomethine von Aminen mit mehreren C‐Atomen zeigen nebeneinander die Fragmentierungen, die man bei Ketonen und Aminen findet, wodurch die Massenspektren sehr kompliziert werden.