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Hydroxylamin‐Derivate, XXIX. Zur Kenntnis der 1‐Alkoxy‐2.4‐dioxo‐azetidine
Author(s) -
Zinner Gerwalt,
Moll Reinhard
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990435
Subject(s) - chemistry , alkoxy group , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
Disubstituierte Malonylchloride geben mit Alkoxyaminen 1‐Alkoxy‐2.4‐dioxo‐azetidine ( N ‐Alkoxy‐malonimide); im Gegensatz zur entsprechenden Umsetzung in der Hydrazinreihe ist Dimethyl‐ dem Diäthylmalonylchlorid nicht unterlegen. Aus (mono‐) Äthylmalonylchlorid und Methoxyamin wurde nur Äthylmalonsäure‐bis‐methoxyamid erhalten. Reduktion der N ‐Alkoxy‐malonimide mit Lithiumalanat führt unter Ringspaltung und Erhalt einer Säureamidgruppe zu β‐Hydroxy‐hydroxamsäure‐Derivaten; im Gegensatz dazu wurden bei der Reduktion von N ‐Methoxy‐ und N ‐Hydroxy‐succinimid die entsprechenden Derivate des Pyrrolidins gefaßt.