Untersuchungen über die Struktur der Acetohalogenzucker und der Orthoesterhalogenide

Es wird ein leistungsfähiges Verfahren zur Darstellung von Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐ D ‐glucopyranosylbromid durch Umsetzung von Penta‐ O ‐acetyl‐β‐ D ‐glucopyranose mit HBr in PCl 3 angegeben. 2.3.4‐Tri‐ O ‐acetyl‐1‐brom‐1‐desoxy‐β‐ D ‐glucuronsäure‐methylester wurde entsprechend dargestellt. Halogenzucker mit Orthoesterhalogenid‐Strukturen gibt es bisher nicht. Die Verbindung von Freudenberg ist Hepta‐ O ‐acetyl‐β‐ D ‐maltosylchlorid, die Verbindung von Helferich 2.5.6‐Tri‐ O ‐acetyl‐3‐ O ‐mesyl‐α‐ D ‐glucofuranosylbromid.