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Über die Einwirkung von Enaminen auf Chinone, VII. Darstellung von substituierten 5‐Amino‐indolen
Author(s) -
Domschke Günter,
Heller Gerhard,
Natzeck Ursula
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990333
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus p ‐Benzochinon‐bis‐dimethylsulfamoylimin ( 1 ) und Enaminen bilden sich substituierte 5‐Dimethylsulfamoylamino‐2‐piperidino(morpholino)‐2.3‐dihydro‐indole ( 2 ), aus denen sich das Amin in 2‐Stellung leicht eliminieren läßt. 1 reagiert ebenfalls mit dem Enolat des Acetessigaldehyds in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid zu 5‐Dimethylsulfamoylamino‐1‐dimethylsulfamoyl‐3‐acetyl‐indol ( 3f ). Die Schutzgruppe in 1‐Stellung am Indolring ist generell leicht abspaltbar, in 5‐Stellung gelang die Spaltung noch nicht.