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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXXV. Herstellung und Ringschlußreaktionen des 3.7‐Dimethylen‐bicyclo[3.3.1]nonans
Author(s) -
Stetter Hermann,
Gärtner Jürgen
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990330
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Wittig‐Reaktion wurde aus 3‐Methylen‐bicyclo[3.3.1]nonanon‐(7) 3.7‐Dimethylen‐bicyclo[3.3.1]nonan ( 1 ) hergestellt. Diese Verbindung ermöglicht bei Säurekatalyse sehr leicht verlaufende Ringschlüsse zum Adamantan‐Ringsystem unter Bildung von in 3‐Stellung substituierten 1‐Methyl‐adamantanen. Die Einwirkung von Quecksilberacetat und Brom führte nach dem gleichen Mechanismus zu 3‐Hydroxy‐1‐acetoxymercurimethyl‐adamantan ( 7 ) und 3‐Brom‐1‐brommethyl‐adamantan ( 8 ). Mit Kupfer(I)‐chlorid und Silbernitrat wurden stabile π‐Komplexe erhalten.