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Synthesen und Konstitutionsaufklärung von Äthano‐caprolactamen
Author(s) -
Reinisch Gerhard,
Bara Horst,
Klare Hermann
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990318
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry
Äthano‐caprolactame, Ausgangsstoffe für höherschmelzende Polyamide, lassen sich durch ringerweiternde Umlagerungsreaktionen aus Bicyclo[2.2.2]octanon‐(2) oder aus Bicyclo‐[2.2.2]octan‐carbonsäure‐(2) gewinnen. Beckmannsche Umlagerung des Ketoxims gibt ausschließlich das 2‐Aza‐bicyclo[3.2.2]nonanon‐(3) ( 3 ), das auch durch Nitrosodecarboxylierung der Carbonsäure erhalten wird, während bei der Schmidt‐Reaktion des Ketons selektiv 3‐Aza‐bicyclo[3.2.2]nonanon‐(2) ( 4 ) entsteht.