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Darstellung und thermische Stabilität von 1‐Chlor‐2.2‐diaryl‐vinyllithium‐Verbindungen
Author(s) -
Köbrich Gert,
Trapp Horst
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990243
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Metallierungsgeschwindigkeiten der kernsubstituierten Diarylhalogenäthylene 1 und Stabilität der resultierenden Lithiumorganyle 2 wachsen in der Reihe CH 3 O < CH 3 < H < Cl und ortho < para . Die mechanistischen Konsequenzen für die Fritsch‐Buttenberg‐Wiechell‐Umlagerung werden diskutiert. Bei dem o ‐Methoxyderivat 2c konkurriert mit der Umlagerung die Cyclisierung zu einem Benzofuranderivat, welche als elektrophile Reaktion des metallierten Kohlenstoffes angesehen wird.