Nitromethan‐Kondensation mit Dialdehyden, V. Hypoxanthin‐ und Uracil‐Nucleoside der 3‐Nitro‐ und 3‐Amino‐3‐desoxy‐glucopyranose

Die Reaktionsfolge Perjodatoxydation → Nitromethan‐Cyclisierung führt ausgehend von Inosin und Uridin zu einem Gemisch von 3′‐Nitro‐3′‐desoxy‐hexopyranosyl‐hypoxanthin‐ bzw. ‐uracil‐Isomeren. Durch fraktionierte Kristallisation lassen sich jeweils die gluco ‐Isomeren ( 3 bzw. 10 ) abtrennen. Katalytische Hydrierung liefert die entsprechenden 3′‐Amino‐3′‐desoxy‐nucleoside 6 bzw. 11 , die als Hydrochlorid, N ‐Acetat und Tetraacetat charakterisiert wurden. Die Konfigurationsermittlung erfolgte auf Grund der NMR‐Spektren der N ‐ bzw. Tetraacetate in CDCl 3 , D 2 O und DMSO‐d 6 sowie durch saure Hydrolyse zu 3‐Amino‐3‐desoxy‐glucose.