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Synthese und Struktur von Chinoxalin‐glucosiden
Author(s) -
Reisser Fritz,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990226
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2‐Oxo‐dihydrochinoxaline reagieren sowohl nach der Fischer‐Helferich‐ als auch nach der Quecksilbersalz‐Methode unter selektiver O ‐Substitution in hohen Ausbeuten zu 2‐Glucosyloxy‐chinoxalinen. Sterische Faktoren, insbesondere die Anwesenheit des peri ‐ständigen H‐Atoms, werden für das Ausbleiben einer N ‐Glykosidierung verantwortlich gemacht. Aus denselben Gründen blieb auch die Anwendung der Hilbert‐Johnson‐Reaktion sowie ihre Modifizierung nach Birkofer in der Chinoxalinreihe ohne Erfolg.