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Cyclodien‐Insektizide, II. Synthese und Struktur von Heptachlor‐methano‐tetrahydroindanen
Author(s) -
Büchel Karl Heinz,
Ginsberg Alfred Eduard,
Fischer Rolf
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990207
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch katalytische Druck‐Addition von HCl an Chlorden erhält man α‐, β‐ und γ‐Dihydroheptachlor, deren Konfiguration durch unabhängige Synthesen und NMR‐Spektren bewiesen wird. Durch Variation der Bedingungen können die Anteile der Isomeren beeinflußt werden, so daß man z. B. die Synthese nahezu einheitlich zum β‐Isomeren leiten kann. Das β‐Isomere ist ein Insektizid mit sehr niedriger Warmblüter‐Toxizität. Die biologischen Eigenschaften der 3 Isomeren werden verglichen.