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Über Aminomethylierungsprodukte von Methantricarbonsäureestern und ihre weiteren Umsetzungen
Author(s) -
Böhme Horst,
Häfner Leonhard
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990144
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Methantricarbonsäureester liefern beim Erhitzen mit Alkalimetallen in höhersiedenden Äthern reine Alkalisalze, deren Umsetzung mit Acylamido‐ oder Diacylimido‐methylchloriden zu acylierten 1‐Amino‐äthan‐tricarbonsäure‐(2.2.2)‐estern ( 2 , 12 ) führt. Deren Reduktion mit Lithiumalanat liefert substituierte 2‐Aminomethyl‐allylalkohole ( 11 , 13 ), gesichert durch IR‐ und NMR‐Spektren, Hydrierung sowie Synthese auf unabhängigem Weg. Am Beispiel der Phthalimidoverbindung 2 wird die Dieckmann‐Spaltung mit Natriumalkoholat untersucht; auftretende Folgereaktionen werden geklärt. — 1‐Hydroxy‐äthan‐tricarbonsäure‐(2.2.2)‐trimethylester ( 17 ) geben mit sekundären und primären Aminen die Mannich‐Basen 16 , deren Darstellung aus α‐halogenierten Aminen 15 und Natrium‐methantricarbonsäureestern nur in Ausnahmefällen gelingt.