Über α‐Phthalimido‐ketene

Bei der Thermolyse von N ‐[α‐Diazo‐propionyl]‐phthalimid entsteht wahrscheinlich primär Phthalimido‐methyl‐keten, das jedoch wegen seiner großen Instabilität sofort Sekundärreaktionen eingeht. Die Dehydrochlorierung von N ‐Phthaloyl‐α‐aminosäurechloriden mit tert. Basen führte nur im Falle des tert.‐Leucinderivates zu einem stabilen, isolierbaren Keten, obgleich auch im Falle des N ‐Phthaloylvalyl‐, ‐β‐phenylalanyl‐ und ‐phenylglycylchlorids eine intermediäre Ketenbildung sicher nachzuweisen war. Phthalimido‐tert.‐butyl‐keten reagiert mit opt. aktivem Alanin‐isopropylester nach Art einer asymmetrischen Synthese zu einem optisch aktiven Dipeptidderivat.