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Über α‐Phthalimido‐ketene
Author(s) -
Winter Sieglinde,
Pracejus Horst
Publication year - 1966
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19660990126
Subject(s) - ketene , chemistry , medicinal chemistry
Bei der Thermolyse von N ‐[α‐Diazo‐propionyl]‐phthalimid entsteht wahrscheinlich primär Phthalimido‐methyl‐keten, das jedoch wegen seiner großen Instabilität sofort Sekundärreaktionen eingeht. Die Dehydrochlorierung von N ‐Phthaloyl‐α‐aminosäurechloriden mit tert. Basen führte nur im Falle des tert.‐Leucinderivates zu einem stabilen, isolierbaren Keten, obgleich auch im Falle des N ‐Phthaloylvalyl‐, ‐β‐phenylalanyl‐ und ‐phenylglycylchlorids eine intermediäre Ketenbildung sicher nachzuweisen war. Phthalimido‐tert.‐butyl‐keten reagiert mit opt. aktivem Alanin‐isopropylester nach Art einer asymmetrischen Synthese zu einem optisch aktiven Dipeptidderivat.