Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XI. Eine neue Möglichkeit zur Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate

2.2′‐Bis‐brommethyl‐biphenyl ( 1 ) bildet mit 1 Mol Triphenylphosphin das Monophosphoniumsalz 2 , das mit Natriumalkoholat in das Ylid 3 übergeführt werden kann. 3 schließt durch intramolekulare C ‐Alkylierung den Ring zum Phosphoniumsalz 4 , aus dem mit weiterer Base das Ylid 5 entsteht. Aus 5 lassen sich Phenanthren und seine verschiedenartigsten 9(10)‐substituierten Derivate darstellen. Analog wurden 4.5‐Dimethyl‐phenanthren und 2.7‐Dinitro‐phenanthren synthetisiert. Die Methode eignet sich zum spezifischen Einbau von Wasserstoffisotopen in 9(10)‐Stellung des Phenanthrens.