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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXIII. Einige Beobachtungen zur Addition organischer Azide an CC‐Dreifachbindungen
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Knorr Rudolf,
Möbius Leander,
Szeimies Günter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981228
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wenngleich elektronenarme Azide sich bevorzugt an elektronenreiche Alkine anlagern, lassen sich aus Tosylazid mit Acetylendicarbonsäureester, Propiolsäureester, Phenylpropiolsäureester und Phenylacetylen die 1‐Tosyl‐1.2.3‐triazole erhalten. Phenylazid tritt mit Methyl‐propiolat zu 88% 1‐Phenyl‐triazol‐4‐carbonester und 12% des isomeren 5‐Carbonesters zusammen. 4‐Nitro‐phenylazid addiert sich rascher als 4‐Methoxy‐phenylazid an Äthoxy‐acetylen zum 1‐Aryl‐5‐äthoxy‐triazol. Benz‐in, das als gespanntes Cycloalkin betrachtet werden kann, nimmt glatt Phenylazid und 4‐Methoxy‐phenylazid auf.