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Phenoxazine, VIII. Über den Mechanismus der Kehrmannschen Phenoxazonsynthese. IR‐spektroskopische Studien an isotopen Triphendioxazinen
Author(s) -
Musso Hans,
Döpp Dietrich,
Kuhls Jürgen
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981222
Subject(s) - chemistry , phenoxazine , medicinal chemistry , stereochemistry , medicine , pharmacology , phenothiazine
Kinetische Messungen widerlegen die früher für die Kondensation von Hydroxybenzochinon und o ‐Amino‐phenol angenommenen Reaktionsmechanismen. — [1.4‐ 13 C 2 ]Hydroxy‐benzochinon reagiert mit o ‐Amino‐phenol zu [5a.12a‐ 13 C 2 ]‐Triphendioxazin. Damit ist bewiesen, daß die Carbonyl‐C‐Atome des Hydroxychinos nicht mit dem Stickstoff, sondern mit dem Sauerstoff im Endprodukt verknüpft sind. Die Markierungsanalyse erfolgt an Hand der Bandenverschiebung im IR‐Spektrum. Die Bandenzuordnung wird durch die Spektren von [7.14‐ 15 N 2 ]‐,[6a.13a‐ 13 C 2 ]‐, [6a.13a‐ 13 C 2 ‐7.14‐ 15 N 2 ]‐ und [5a.12a‐ 13 C 2 ‐7.14‐ 15 N 2 ]‐Triphendioxazin gesichert.