Premium
Lichtreaktionen mit Carbonsäurederivaten, V. Eliminierung doppelt gebundenen Schwefels durch Bestrahlung: Endioläther aus Thionestern und Isonitrile aus Senfölen. Erzeugung atomaren Schwefels in Lösung
Author(s) -
Schmidt Ulrich,
Kabitzke Karlheinz,
Boie Immo,
Osterroht Christoph
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aliphatische Thioncarbonsäureester spalten beim Bestrahlen mit Licht der Wellenlänge 254 mμ Schwefel ab und bilden Endioläther. Die Reaktion verläuft vermutlich über 1.2‐Dithia‐cyclobutane, die S 2 abspalten. Mechanismen mit successiver Abspaltung der beiden Schwefelatome können ausgeschlossen werden, da sich die Bildung atomaren Schwefels nicht nachweisen läßt und das Äthylensulfid 6 (das Produkt der Abspaltung eines Schwefelatoms aus zwei Molekülen Thioncarbonsäureester) nicht Zwischenprodukt, sondern nur Nebenprodukt der Lichtreaktion ist. — Senföle bilden bei der Belichtung Isonitrile und atomaren Schwefel, der durch Addition an Cyclohexen zu Cyclohexensulfid nachgewiesen wird.