Zur Einwirkung von Alkali auf Benzthiazolium‐ und Thiazoliumsalze

Die aus N‐Phenacyl‐benzthiazoliumbromiden ( 1 ) mit Alkali in wasserfreiem Medium erhaltenen Anhydrobasen erweisen sich als Dimere, als Bi‐benzthiazolinylidene‐(2.2′). Thermisch entsteht aus ihnen Bi‐benzthiazolyl‐(2.2′). — Die für (Benz‐)Thiazoliumsalze charakteristische leichte Ringaufspaltung mit wäßrigem Alkali zeigt sich auch am N‐[p‐Nitro‐benzyl]‐benzthiazoliumbromid ( 7 ); auch aus ihm läßt sich ein Dimeres mit Äthylenstruktur gewinnen. Mit Triäthylamin erhält man ein Ylid. Daß unter geeigneten Umständen aus 7 ein Nitron entstehen kann, beweist gleichwohl eine gewisse N‐Methylen‐Aktivität. Diese ist deutlich ausgeprägter in N‐Phenacyl‐ und N‐[p‐Nitro‐phenacyl]‐thiazolium‐ und ‐4‐methyl‐thiazoliumsalzen, obwohl man auch aus ihnen 2.2′‐Dimere erhalten kann.