Synthese und Eigenschaften eines bicyclischen Oxoniumsalzes

Die Konfiguration des mesomeriefreien dreibindigen Oxonium‐O‐Atoms wurde durch Synthese des chinuclidinanalogen 1‐Oxonia‐bicyclo[2.2.2]octan‐Ringsystems im Sinne einer pyramidalen Ligandenanordnung sichergestellt (zumindest für diesen Spezialfall). Der zweite Ringschluß gelingt wegen der ungünstigen Konformationsverhältnisse nur in geringen Ausbeuten und nur bei der Umsetzung von 4‐[β‐Jod‐äthyl]‐tetrahydropyran mit Silber‐hexafluoroantimonat, während mit Silber‐tetrafluoroborat als Ausweichreaktion eine intermolekulare Alkylierung des Äthersauerstoffs zu einem Polyoxoniumsalz erfolgt.