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Synthese und Eigenschaften eines bicyclischen Oxoniumsalzes
Author(s) -
Klages Friedrich,
Jung Herbert A.,
Wagner Hans
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981143
Subject(s) - chemistry , oxonium ion , medicinal chemistry , organic chemistry , ion
Die Konfiguration des mesomeriefreien dreibindigen Oxonium‐O‐Atoms wurde durch Synthese des chinuclidinanalogen 1‐Oxonia‐bicyclo[2.2.2]octan‐Ringsystems im Sinne einer pyramidalen Ligandenanordnung sichergestellt (zumindest für diesen Spezialfall). Der zweite Ringschluß gelingt wegen der ungünstigen Konformationsverhältnisse nur in geringen Ausbeuten und nur bei der Umsetzung von 4‐[β‐Jod‐äthyl]‐tetrahydropyran mit Silber‐hexafluoroantimonat, während mit Silber‐tetrafluoroborat als Ausweichreaktion eine intermolekulare Alkylierung des Äthersauerstoffs zu einem Polyoxoniumsalz erfolgt.