Zur Bildung alicyclischer und offenkettiger, stickstoffhaltiger Reduktone durch Einwirkung sekundärer Aminsalze auf Monosaccharide

Einzelheiten im Bildungsmechanismus der Reduktone 1, 2 und 3 aus Hexosen und sek. Aminsalzen werden mit [1‐ 14 C]‐ und [6‐ 14 C]Glucose geklärt. Versuche mit [3‐T]Glucose zeigen, daß die Enolisierung des Amadori‐Umlagerungs‐Produktes 6 von C‐2 nach C‐3 irreversibel und geschwindigkeitsbestimmend, die zwischen C‐1 und C‐2 jedoch rasch und reversibel erfolgt. — Das als Zwischenprodukt postulierte Diacetylformoin ( 13 ) läßt sich in das Redukton 1 überführen. Aus [4‐ 14 C]Erythrose und N ‐Methyl‐benzylamin entsteht sehr rasch 3 , in dem die Methylgruppe zu 97% aus der Carbonylgruppe des Zuckers stammt. Im System wird somit das Amin viel schneller eliminiert als die allylständige Hydroxylgruppe.