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Zur Bildung alicyclischer und offenkettiger, stickstoffhaltiger Reduktone durch Einwirkung sekundärer Aminsalze auf Monosaccharide
Author(s) -
Simon Helmut,
Heubach Günther
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981138
Subject(s) - chemistry
Einzelheiten im Bildungsmechanismus der Reduktone 1, 2 und 3 aus Hexosen und sek. Aminsalzen werden mit [1‐ 14 C]‐ und [6‐ 14 C]Glucose geklärt. Versuche mit [3‐T]Glucose zeigen, daß die Enolisierung des Amadori‐Umlagerungs‐Produktes 6 von C‐2 nach C‐3 irreversibel und geschwindigkeitsbestimmend, die zwischen C‐1 und C‐2 jedoch rasch und reversibel erfolgt. — Das als Zwischenprodukt postulierte Diacetylformoin ( 13 ) läßt sich in das Redukton 1 überführen. Aus [4‐ 14 C]Erythrose und N ‐Methyl‐benzylamin entsteht sehr rasch 3 , in dem die Methylgruppe zu 97% aus der Carbonylgruppe des Zuckers stammt. Im System wird somit das Amin viel schneller eliminiert als die allylständige Hydroxylgruppe.