Cyansäureester, VI. Nitrilgruppenübertragung durch Cyansäure‐arylester

Carbanionenaktive Verbindungen addieren sich an Cyansäure‐arylester ( 1 ). Die dabei als Primärprodukte entstandenen oder durch Hydrolyse in Freiheit gesetzten Imidsäureester stabilisieren sich unter Phenolabspaltung zu den entsprechenden Nitrilen. Aus 1 und Enaminen werden so α‐Cyan‐ketone und mit Pyrrolen 2‐Cyan‐pyrrole erhalten. In aromatische Kohlenwasserstoffe (unter Houben‐Hoesch‐Bedingungen), Grignard‐ und CH‐acide Verbindungen lassen sich mit 1 Nitrilgruppen einführen. Kaliumcyanid ergibt mit 1 je nach Reaktionsbedingungen unter Dicyan‐Eliminierung Phenole oder Kohlensäure‐diarylesterimide, die nach saurer Verseifung Kohlensäure‐diarylester liefern.