Reaktionen von β‐ und γ‐Keto‐carbonsäureestern mit Äthylendiaminen

Bei der Umsetzung von β‐Keto‐carbonsäureestern mit Äthylendiamin oder dessen N‐monoalkylsubstituierten Derivaten entstehen unter Abspaltung von Ester 2‐Alkyl‐Δ 2 ‐imidazoline. Die Verwendung der acetalisierten β‐Ketoester führt zu den gleichen Verbindungen und nicht, wie erwartet, zu den geschützten β‐Keto‐imidazolinen. Der Verlauf dieser Fragmentierungsreaktion wird diskutiert. Mit Lävulinsäure‐äthylester‐äthylenacetal dagegen ergeben die Umsetzungen die acetalisierten 2‐[γ‐Keto‐butyl]‐imidazoline. Durch milde saure Hydrolyse läßt sich die entsprechende Carbonyiverbindung in Freiheit setzen.