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Benzazole, XX. Umsetzung von Salzen des Benzoxazolthions mit α‐Acetobromglucose
Author(s) -
Zinner Helmut,
Peseke Klaus
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus Benzoxazolthion‐yl‐natrium bildet sich bei der Umsetzung mit α‐Acetobromglucose in Äthanol sehr bevorzugt das S‐β‐Glucosid 1 b (64%). Bis‐[benzoxazolthion‐yl]‐quecksilber liefert in Dimethylformamid bei 50° das N‐β‐Glucosid 3 b (29%) neben dem N‐α‐Glucosid 3 a (2.5%) und dem S‐α‐Glucosid 1 a (17%), in siedendem Xylol nur das N‐β‐Glucosid (61%). Die beiden S‐Glucoside werden beim Kochen mit Quecksilber(II)‐bromid in Xylol in das N‐β‐Glucosid (12 bzw. 22%) übergeführt.