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Organische Schwefelverbindungen, XLV. Untersuchungen über die Einwirkung von 4.5‐Dioxo‐2‐thioxo‐1.3‐dithiolan und Thion‐kohlensäureestern auf Diaryl‐diazomethane
Author(s) -
Schönberg Alexander,
König Barbara,
Frese Emil
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981029
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , diazomethane
4.5‐Dioxo‐2‐thioxo‐1.3‐dithiolan ( 2a ) setzt sich mit den Diaryl‐diazomethanen 1a – e rasch zu den Episulfiden 3a – e gemäß (2) um, während 2‐Thioxohexahydro‐1.3‐benzodithiolan ( 2b ) und 2‐Thioxo‐1.3‐dithiolan ( 2c ) nur mit 9‐Diazo‐xanthen ( 1d ) in diesem Sinne reagieren. Die so erhaltenen Episulfide 3 gehen leicht unter Schwefeleliminierung in die entsprechenden, farbigen Äthylenderivate 4 über. Der Bildungsmechanismus wird besprochen. Versuche, Thion oder Thiol‐thion‐kohlensäureester mit Diaryl‐diazomethanen ( 1 ) gemäß (1) umzusetzen, waren erfolglos. Hier trat Zersetzung der Diazoverbindungen unter Stickstoffabspaltung ein.