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Cyansäureester, V. Acylierungs‐ und Phosphorylierungsreaktionen mit Cyansäureestern als dehydratisierende Agentien
Author(s) -
Martin Dieter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981027
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Abstract Die Primäraddukte von Säuren an Cyansäureester ( 1 ) sind starke Acylierungsmittel. Carbon‐, Thiocarbon‐, Sulfon‐ und Phosphorsäuren werden mit 1 in ihre Anhydride übergeführt und in alkoholischer Lösung verestert. Der Veresterungsgrad der Orthophosphorsäure läßt sich durch die Menge der zugesetzten Base selektiv zur Mono‐ oder Diesterstufe lenken. Mit Toluolsulfonsäureester, Alkohol und 1 entstehen Orthokohlensäureester. Amidierungen können mit 1 nur bei Thiocarbon‐ und Monoesterphosphorsäuren erreicht werden. Dithiocarbamidsaure Ammoniumsalze bilden mit 1 je nach der Art des Kations wahlweise Thioharnstoffe oder Senföle. Carbonsäureamide und Oxime lassen sich mit 1 zu Nitrilen und N‐Nitroso‐N‐phenyl‐glycin zu Phenylsydnon dehydratisieren.