Cyansäureester, V. Acylierungs‐ und Phosphorylierungsreaktionen mit Cyansäureestern als dehydratisierende Agentien

Die Primäraddukte von Säuren an Cyansäureester ( 1 ) sind starke Acylierungsmittel. Carbon‐, Thiocarbon‐, Sulfon‐ und Phosphorsäuren werden mit 1 in ihre Anhydride übergeführt und in alkoholischer Lösung verestert. Der Veresterungsgrad der Orthophosphorsäure läßt sich durch die Menge der zugesetzten Base selektiv zur Mono‐ oder Diesterstufe lenken. Mit Toluolsulfonsäureester, Alkohol und 1 entstehen Orthokohlensäureester. Amidierungen können mit 1 nur bei Thiocarbon‐ und Monoesterphosphorsäuren erreicht werden. Dithiocarbamidsaure Ammoniumsalze bilden mit 1 je nach der Art des Kations wahlweise Thioharnstoffe oder Senföle. Carbonsäureamide und Oxime lassen sich mit 1 zu Nitrilen und N‐Nitroso‐N‐phenyl‐glycin zu Phenylsydnon dehydratisieren.