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Lupinen‐Alkaloide, XXXI. Über die Fragmentierung von Lupanin‐Derivaten
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand,
Schumann Dieter
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650981006
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Tosylate der epimeren 13‐Hydroxy‐lupanine fragmentieren je nach den Reaktionsbedingungen in verschiedener Richtung. Die dabei unter sehr milden Bedingungen entstehenden Alkaloide Angustifolin, Tetrahydrorhombifolin und 13e‐Methoxy‐lupanin könnten eventuell auch biogenetisch auf diesem Wege gebildet werden. Die Ergebnisse lassen vermuten, daß ein Fragmentierungsgleichgewicht vorliegt. Die stereochemischen Gegebenheiten werden diskutiert.