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Die photosensibilisierte O 2 ‐Übertragung auf (+)‐α‐Thujen
Author(s) -
Klein Erich,
Rojahn Willi
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980937
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die photosensibilisierte O 2 ‐Übertragung auf (+)‐α‐Thujen ( 7 ) ergibt nach Reduktion der entstandenen Hydroperoxide drei bisher unbekannte Alkohole. Neben den beiden Hauptprodukten (−)‐trans‐4‐Hydroxy‐β‐thujen ( 8 ) und (−)‐cis‐Sabinol ( 10 ) war durch Allylumlagerung aus 8 in geringer Menge das (+)‐Umbellulol ( 9 ) entstanden. Der tertiäre Allylalkohol 8 gibt bei der Chromsäureoxydation in guten Ausbeuten (−)‐Umbellulon ( 12 ), das als wesentlichster Inhaltsstoff des Öles von Umbellularia californica Nutt. bisher synthetisch nicht zugänglich war.