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Über 1.2.4‐Triazole, IX: Synthesen und Reaktionen von 4‐Amino‐1.2.4‐triazolonen‐(5)
Author(s) -
Kröger CarlFriedrich,
Hummel Lothar,
Mutscher Manfred,
Beyer Hans
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980934
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrazide , stereochemistry , organic chemistry
Aus Carbohydrazid und Orthocarbonsäureestern erhält man 4‐Amino‐1.2.4‐triazolone‐(5), die auch bei längerem Erhitzen mit aliphatischen Carbonsäuren entstehen. Nach kurzer Reaktion mit den Carbonsäuren fallen 1.5‐Diacyl‐carbo‐hydrazide an, die sich in saurer Lösung partiell zu 1‐Acyl‐carbohydraziden verseifen lassen. Die 1‐Acyl‐und die 1.5‐Diacyl‐carbohydrazide werden alkalisch zu 4‐Amino‐1.2.4‐triazolon‐(5) cyclisiert. Auch N β ‐Acyl‐carbazinsäure‐äthylester ergeben z. T. bei der Umsetzung mit Hydrazin 4‐Amino‐1.2.4‐triazolone‐(5). — Methylierung der 4‐Amino‐1.2.4‐triazolone‐(5) in alkalischer Lösung führt zu 1‐Methyl‐Derivaten. Durch salpetrige Säure werden 4‐Amino‐1.2.4‐triazolone‐(5) und 4‐Amino‐1‐methyl‐1.2.4‐triazolone‐(5) zu 1.2.4‐Triazolonen‐(5) bzw. 1‐Methyl‐1.2.4‐triazolonen‐(5) desaminiert.