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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XX: 2‐Äthoxy‐oxazole aus Äthoxycarbonyl‐azen und Alkinen
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Blaschke Heinz
Publication year - 1965
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19650980927
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der Thermolyse des Azidoameisensäure‐äthylesters in Diphenylacetylen, Phenylpropiolsäure‐äthylester, Phenylacetylen, Acetylendicarbonsäure‐dimethylester oder Propiolsäure‐methylester wurden 2‐Äthoxy‐oxazole 4 als 1.3‐Addukte des Äthoxycarbonyl‐azens erhalten. Daneben traten 1.2.3‐Triazol‐carbonsãure‐(1)‐ester 5 als Cycloaddukte des Azids auf; deren Stabilität bei 130° zeigte, daß es sich nicht um Zwischenstufen der Oxazolbildung handeln kann. — Das 2‐Äthoxy‐4.5‐diphenyl‐oxazol vereinigte sich mit einem zweiten Äquiv. Äthoxycarbonyl‐azen zum 1.2‐Bis‐äthoxycarbonylimino‐1.2‐diphenyl‐äthan ( 12 ).