Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXIX: Cyclische Chinonimide der Indolin‐Reihe sowie der Di‐ und Tetrahydrochinolin‐Reihe

Geeignet substituierte o‐Amino‐phenäthylamin‐Derivate werden von Kaliumnitrosodisulfonat unter Ringschluß zu gelben Indolin‐p‐chinonimiden oxydiert. Da die α‐Stellung durch zwei Methylgruppen blockiert ( 2 ) oder spiranoid ist ( 11 , 13 ), bleibt eine Umlagerung in die entsprechenden 5‐Hydroxy‐indole aus. — Verbindungen der 1.2‐Dihydro‐ und 1.2.3.4‐Tetrahydro‐chinolin‐Reihe, insbesondere Derivate des sog. Acetonanils ( 17 ), werden analog zu p‐Chinonimiden oxydiert ( 20 – 22 , 24 , 26 ). Ist die p‐Stellung besetzt, so erhält man rote, im Gegensatz zu den p‐chinoiden Vertretern nicht flüchtige o‐Chinonimide ( 30 – 32 ). Alle chinoiden Verbindungen sind starke Oxydationsmittel. Sie werden durch ihre UV‐Spektren charakterisiert — o‐Acetamino‐phenol wird vom Fremyschen Radikal nicht dehydriert, sondern zum entsprechenden p‐Chinon oxydiert; 2‐Oxo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐chinoxalin ( 35 ) verhält sich umgekehrt.